Comment détecter les doubles liaisons dans les composés organiques

La double liaison carbone-carbone est le groupe fonctionnel de la classe d`alcenes. Le test suivant vous permet de vérifier la présence de doubles liaisons insaturées dans un composé organique.

Pas

Méthode 1 de 3:
Réagir avec brome
  1. Image intitulée Détecter les doubles liaisons dans des composés organiques Étape 1
1. Comprendre la science que vous utiliserez. Dans des conditions normales, le brome est un liquide toxique jaune-orange. Les alcènes réagissent facilement en résumant le brome aux doubles liaisons C-C originaires d`hydrocarbures bromées qui sont incolores. Sur l`autre côté des hydrocarbures saturés ne réagissent pas facilement avec des halogènes, il est donc possible de détecter des alcènes ou des composés contenant des liaisons C-C insaturés en observant un changement de couleur dans le brome lorsqu`un composé organique est mélangé à celui-ci. Si la solution va incolore, la présence de doubles liaisons est détectée.
  • Notez que les aromatiques très activés (i.e. phénols, anisole) réagira également avec le brome. Au lieu de subir une réaction d`addition, toutefois, ils subissent une réaction de substitution, formant HBR en tant que sous-produit.
  • Image intitulée Détecter les doubles liaisons dans les composés organiques Étape 2
    2. Prendre un bécher et verser soigneusement une petite quantité de brome. N`oubliez pas de porter des lunettes de protection et des gants et de protéger vos contacts accidentels de votre peau avec Bromine qui est un agent corrosif fort. Ne bois pas ou ne mangez pas en effectuant l`expérience.
  • Image intitulée Détecter les doubles liaisons dans les composés organiques Étape 3
    3. Prendre un composé d`alcène et versez-le dans le brome. Attendre pendant que la réaction a lieu.
  • Image intitulée Détecter les doubles liaisons dans les composés organiques Étape 4
    4. Observez la couleur du brome. Si la couleur est toujours orange, le composé organique n`a pas de double liaison C-C dans sa structure. Si le brome a été incolore, le composé organique impliqué a une ou plusieurs doubles liaisons dans sa molécule.
  • Ce test ne prouve pas la présence d`une bague aromatique (sauf dans le cas de phénols et d`anisole), car ces groupes sont généralement stables pour réagir avec le brome.
  • Si vous soupçonnez que vous avez un phénol ou une anisole, ajoutez de l`eau à la solution. Si le pH est faible (en raison de la formation de HBR), vous avez substitué un anneau aromatique, par opposition à ajouter sur une double liaison. Sinon, vous avez un alkene.
    • Méthode 2 de 3:
    Réaction avec permanganate de potassium
    1. Image intitulée Détecter les doubles liaisons dans les composés organiques Étape 5
    1. Comprendre la science. Les alcènes réagissent facilement avec des agents oxydants puissants car les électrons de l`orbitale PI sont faiblement liés à l`atome de carbone impliqué dans la liaison C-C. Le permanganate de potassium est capable d`oxyder les alcènes aux dialcools
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    Prendre un bécher et verser soigneusement une petite quantité de solution de permanganate de potassium.
  • Image intitulée Détecter les doubles liaisons dans des composés organiques STEP 7
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    Prendre un composé d`alcène (ou une substance soupçonnée d`être insaturé) et versez-la dans le permanganate de potassium. Laisser la réaction avoir lieu. Attendez.
  • Image intitulée Détecter les doubles liaisons dans les composés organiques Étape 8
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    Observez la couleur du résultat. Si la couleur est toujours violette, le composé organique n`a pas de double liaison C-C dans sa structure. Si le permanganate de potassium a été incolore, le composé organique impliqué a une ou plusieurs doubles liaisons dans sa molécule.
    • Méthode 3 de 3:
    En utilisant la spectroscopie
    1. Image intitulée Bactéries cultivées dans une boîte de Pétri Étape 2
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    Commencez par un spectre IR. Si vous avez un liquide, mettez une chute entre deux plaques NaCl soignées. Si vous avez un solide, écrasez-le bien et appuyez dessus dans une pastille avec KBR ou la disperser dans Nujol et frottis sur une plaque NaCl.
  • Image intitulée Activer une carte-cadeau Étape 8
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    Observez le spectre. Si vous avez une simple alkene, vous devriez voir un ou plusieurs sommets modérément forts quelque part entre 1675 et 1600 cm. cis Les alcènes apparaissent à des wwkumbers quelque peu plus bas que trans alcènes. La conjugaison réduira les wwkumbers aussi. Si vous voyez trois pics autour de 1450, 1500 et 1600 cm, vous avez une bague aromatique.
  • Image intitulée Exécuter un spectre de résonance magnétique nucléaire STEPTRUM ​​STEP 4
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    Suivez l`IR avec un spectre de RMN. Dissolvez environ 10-20 mg de votre échantillon dans une demi-ml d`un solvant deutéré approprié et placez-le dans un tube NMR. Exécuter le NMR. Vous devriez généralement pouvoir détecter les doubles liaisons à l`aide d`un H NMR uniquement, mais si le composé n`est pas connu de la littérature, exécutez une RMN de CMR également.
  • Image intitulée Demander des prestations d`invalidité avec la dépression Étape 3
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    Observez les résultats. Utilisez à la fois des constantes de décalage chimique et de couplage pour vous aider à déterminer la présence ou l`absence de doubles liaisons.
  • Dans H RMN, les protons d`alcene apparaissent généralement quelque part autour de 5.0 à 6.5 ppm, et ont très Grandes constantes de couplage si elles sont couplées les unes aux autres - souvent de l`ordre de 15 Hz environ. Si vous voyez des pics autour de 6.5 à 8.5 ppm avec des constantes de couplage plus étroites (4-8 Hz), ils sont probablement des protons aromatiques. La zone sous chaque pic vous indiquera combien de protons donnaient ce signal.
  • Si vous avez exécuté une NMR C NMR, les pics de carbone apparaîtront quelque part environ 100-150 ppm si vous avez un alcène. Les pics aromatiques apparaîtront autour de 110 à 170 ppm, ce qui rend cette méthode assez fiable pour distinguer les alcènes et les aromatiques.

    • Conseils

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    Mises en garde

    Bromine est corrosif et toxique: gérez-la soigneusement et éliminer les déchets correctement.
  • Les alcènes et de nombreux autres composés organiques sont inflammables. Ne pas fumer!
  • Effectuer l`expérience dans une zone bien ventilée. Ne pas inhaler aucune vapeur.

    • Choses que vous aurez besoin

    • Permanganate de potassium en solution aqueuse
    • Brome
    • Composés de classe d`alcènes ou autres composés organiques contenant (ou soupçonnés à) une ou plusieurs liaisons non saturées C-C
    • Béchers
    • Lunettes de protection
    • Des gants
    • Vêtements confortables.
    • Une zone bien ventilée
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